Loading...

Hatami, Mojgan | 2012

1641 Viewed
  1. Type of Document: M.Sc. Thesis
  2. Language: Farsi
  3. Document No: 42263 (03)
  4. University: Sharif University of Technology
  5. Department: Chemistry
  6. Advisor(s): Bagherzadeh, Mojtaba
  7. Abstract:
  8. Inert gold become catalytically active when dispersed in the form of nanoparticles. Isolated gold nanoparticles have demonstrated high catalytic activity for both oxidation and reduction reactions. In order to obtain high catalytic activity, gold nanoparticles are generally dispersed on support materials, among which oxides are commonly used. However, a substantial decrease in activity and selectivity of the immobilized catalysts is frequently observed due to the heterogeneous nature of these support materials in reaction media. In the course of our study on the metal-based catalysis for synthesis of organic compounds, we herein report that rod-shaped Au nanoparticles in aqua solution efficiently catalyze dihydroxylation of alkenes to 1,2-diols with sodium periodate as oxidants and ring opening of epoxides to diols with isopropanol. In this study, different alkenes have been used as starting materials and the selectivity for all the diols products were over 99%, and also excellent turnover number was achieved. The use of water as a solvent makes the reaction interesting from both an economic and environmental point of view. Results confirm the new role of colloidal gold nanoparticle in catalytic oxidation reactions
  9. Keywords:
  10. Gold Nanoparticle ; Nano Catalyst ; Epoxide Ring Opening ; Dihydroxylation Alkanes ; 1,2-Diols

 Digital Object List

 Bookmark

  • 1-2- نانو ذرات طلا
  • 1-4-مکانیسم تولید نانو ذرات پایدار
  • 1-5- روشهاي پايدار كردن نانو ذرات
  • 1-6-اپوکسیدها
  • 1-7- سنتز اپوكسيدها
    • 1-7-1- پراکسایش آلکنها
  • 1-8- واكنشهای اپوکسیدها
  • 2-مروری بر مطالعات گذشته
    • 2-2 نانو ذرات طلا
    • 2-3-نقش كاتاليزورهاي ناهمگن در واكنشها
  • 3-بخش تجربی
    • 3-1-مواد و وسایل مورد نیاز
      • 3-1-1- واکنشدهندههای مورد استفاده
      • 3-1-2- دستگاههای مورد استفاده
    • 3-2-تهیه محلول نانوذرات کروی طلا (هسته های اولیه)
      • 3-2-1- تهیهی هستههای کروی (1.5nm) پایدار شده توسط CTAB
      • 3-2-2-تهیه نانوذرات میله ای شکل طلا از هسته های کروی پایدار شده بوسیله CTAB.
    • 3-3-واکنشهای کاتالیزوری انجام شده با استفاده از نانوذرات طلا
      • 3-3-1- واکنش کاتالیتیکی دیهیدروکسیلدار شدن آلکنها با استفاده از نانوذرات طلا
        • 3-3-1-1-بررسی فعالیت اکسندههای مختلف در واکنش دیهیدروکسیلدار شدن آلکنها
        • 3-3-1-2-بررسی دیهیدروکسیلدار شدن آلکنهای مختلف
        • 3-3-1-3- بررسی قابلیت بازیابی نانو ذرات طلا در واکنش دیهیدروکسیلدار شدن آلکنها
        • 3-3-1-4- بررسی فعالیت کاتالیزوری نانو ذرات طلا با اندازههای مختلف در واکنش دیهیدروکسیلدار شدن آلکنها
      • 3-3-2- واکنش حلقهگشایی اپوکسیدها
        • 3-3-2-1 بررسی واکنش حلقهگشایی برای اپوکسیدهای مختلف
        • 3-3-2-2-بررسی واکنش حلقهگشایی اپوکسیدها با استفاده از الکلهای مختلف
        • 3-3-2-3 بررسی فعالیت کاتالیزوری نانو ذرات طلا با سایزهای مختلف در واکنش حلقهگشایی اپوکسیدها
  • 4- نتیجهگیری و بحث
    • 4-1-تهیه محلول نانوذرات کروی طلا
    • 4-2- واكنشهاي كاتاليستي با نانو ذرات طلاي تهيه شده
      • 4-2-1-نانو ذرات طلا بهعنوان كاتاليست در واكنشهاي ديهيدروكسيلدار شدن آلكنها
      • 4-2-2-بررسی فعالیت اکسندههای مختلف در واکنش دیهیدروکسیلدار شدن آلکنها
      • 4-2-3-بررسی دیهیدروکسیلدار شدن آلکنهای مختلف
    • 4-3- مکانیسم پیشنهادی برای واکنش دیهیدروکسیلدار شدن آلکنها
    • 4-4-بررسی قابلیت بازیابی نانو ذرات طلا در واکنش دیهیدروکسیلدار شدن آلکنها
    • 4-5-بررسی فعالیت کاتالیزوری نانو ذرات طلا با اندازههای مختلف در واکنش دیهیدروکسیلدار شدن آلکنها
    • 4-6-بررسی طیفهای UV-Vis نانو کاتالیزور قبل و بعد از انجام آزمایش
      • 4-7-1-واکنش حلقهگشایی اپوکسیدها
      • 4-7-2-بررسی واکنش حلقهگشایی اپوکسیدهای مختلف
      • 4-7-3- بررسی واکنش حلقهگشایی اپوکسیدها با استفاده از الکلهای مختلف
    • 4-8-بررسی فعالیت کاتالیزوری نانو ذرات طلا با اندازههای مختلف در واکنش حلقهگشایی اپوکسیدها
    • 4-9-نتیجهگیری
  • /
  • [46] He, L.; Yu, F.-J.; Lou, X.-B. ; Cao, Y.;He, H.-Y; Fan, K.-N, novel gold-catalyzed chemoselective reduction of α,β-unsaturated aldehydes using CO and H2O as the hydrogen source, Chem. Commun. 2010, 46, 1553.
  • [48] Das ,S.; Addis ,D.; Zhou, S.; K.Junge; Beller, M., Zinc-catalyzed reduction of amides: unprecedented selectivity and functional group tolerance, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1770.
  • [50] Huber, G. W.;Iborra, S.;, Corma, A.,Synthesis of transportation fuels from biomass:/ chemistry, catalysts, and engineering, Chem. Rev, 2006, 106, 4044.
  • [51]A. Corma, S.; Iborra, A., Chemical routes for the transformation of biomass into chemicals, Chem. Rev. 2007, 107, 2411.
  • [56] Zhou, S.; Junge, K., Zinc-Catalyzed reduction of amides: unprecedented selectivity and functional group tolerance , J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1770.
  • [58] Zhou, S.; Junge, K.; Addis, D.; Das, S.; Beller M.,A Convenient and general Iron-catalyzed reduction of amides to amines, Angew.Chem. 2009, 121, 9671; Angew. Chem. Int. Ed. 2009 , 48 ,9507.
  • [68] Nioobakht, B.; El-Sayed,M. A., Preparation and growth mechanism of gold nanorods (NRs) using seed-mediated growth method, Chem. Mater. 2003, 15, 1957-1962.
  • [69] Lopez, N.; Norskov, J, Catalytic CO oxidation by a gold nanoparticle:/ A density functional study, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11262-11263.
  • [70] Hostetler, M.; Zhong, C. J., Stable, monolayer-protected metal alloy clusters
    • [72] Tsunoyama,H.; Sakurai, H.; Ichikuni, N; Negishi, Y.; TsukudaT., Colloidal gold nanoparticles as catalyst for carbon−carbon bond formation:/ application to aerobic homocoupling of phenylboronic acid in water, Langmuir, 2004, 20, 11293-11296.
    • [73] Emmanuvel, L.; ShaikhT. M. A.; Sudalai, A., NaIO4/LiBr-mediated diastereoselective dihydroxylation of olefins:/ A catalytic approach to the Prevost−Woodward reaction,
  • [74] Schmidbaur, H.; Schier,A., Gold η2-Coordination to unsaturated and aromatic hydrocarbons: The key step in gold-catalyzed organic transformations
...see more